小宛醉卧在家，得知冒辟疆前来拜望，便带着醉意与冒辟疆在曲栏花下相会。小宛见了冒辟疆，心中喜欢，但由于薄醉未消，懒慢的很少发言，而冒辟疆看着眼前这位秋波流转，神韵天然的觉色美女，顿觉与一般欢场女子大相径庭，此时虽醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，尽管说话不多，却谈吐不俗，对时事有着独到的见解,心中更加爱恋.本想多逗留一会儿，但怜惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这次短暂的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象，小宛的美丽已经在他多情的心里扎了根。
小宛的母亲去世，又遭受田弘遇抢夺佳丽的惊吓，患了重病，数十日闭门不出。这时，冒辟疆再次登门来探，小宛支撑着虚弱的身体，牵着冒辟疆的手说：“我十几天昏沉沉，如在梦中。今天一见到君，便觉神怡气旺。”这也许就是爱的力量，冒辟疆的到来，不但治好了小宛身体上的病痛，也治好了小宛的心病。小宛立即吩咐家人具办酒菜，就在床前与冒辟疆对饮谈心。
第二天，当冒辟疆再次来到时，小宛的病容全无，她笑盈盈地将冒辟疆迎进了屋，热情地奉上好茶：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃!”冒辟疆听了不甚欢喜，又怕对方是一时之兴。便探试问道：“小生与姑娘交浅言少，姑娘难道不为此话后悔吗?”
　　 董小宛心意坚定地说：“风尘打滚，阅人不少，如蒙公子不弃，妾身算是跟定公子了!”冒辟疆兴奋得一把搂住她，小宛则在他怀中嘤嘤地抽泣起来。
在名妓柳如是的周旋下，冒辟疆为董小宛赎了身。崇祯十六年初春，经过一冬的边走边游，冒辟疆带着小宛回到了自己的家乡如皋。冒家十分通情达理，顺利地接受了董小宛这位出身青楼的儿媳，热热闹闹地为他们办了婚事。
　　 小宛嫁到冒家后，由于心细明理，恭敬顺从，不但精于书画，又烧的一手好菜，倍受冒家长辈疼爱，并被冒辟疆之母苏元芳委以重任，管理和登记冒家柴米油盐的用项及银两出入，小宛做的有条不纹。闲暇时，小宛经常与冒辟疆坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，过着夫唱妇和的悠闲生活。
　 好景不长，这样安逸的日子仅过了一年，崇祯十七年(1644年)，李自成攻占北京，清兵入关南下，江南一带燃起了熊熊战火。清军所到之处肆虐无忌，冒家险遭涂毒。为了逃避战乱，小宛随夫南逃，住嘉兴海盐水绘阁。
顺治八年(公元1651年)正月初二，在冒家做了九年贤妾良妇的董小宛,在丈夫冒辟疆通彻心扉的哀哭声中仙逝，年仅28岁，葬于如皋影梅庵。